Влияние уходящей группы и основания на цис-транс-изомерию

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Влияние уходящей группы и основания на цис-транс-изомерию. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

На соотношение цис- и транс-алкенов влияют природа основания и уходящей группы. При элиминировании $HX$ из вторичных и третичных алкилсульфонатов и алкилгалогенидов для стерически незатрудненных оснований величина цис-транс-соотношения уменьшается в ряду $I > Br > Cl > F$

Пример 2

Соотношение цис-транс-изомеров изменяется, если основание является стерически затрудненным алкоголятом третичного спирта: $(C_2H_5)_2COK$, $(CH_3)_3COK$, $LiN[CH(CH_3)_2]_2$. В соответствии с правилом Гофмана такие основания изменяют направление отщепления в сторону образования алкена-1. Существенно изменяется соотношение цис-транс-изомеров алкена-2.

Рисунок 5.

В этом случае из 2-хлоргексана получено примерно одинаковое количество цис- и транс-гексенов-2, а из тозилата гексанола-2 и 2-фторгексана цис-изомера образуется в 3 раза больше, чем транс-гексена-2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Влияние уходящей группы и основания на цис-транс-изомерию, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.